20 წლის წინ, 1995 წლის 28 ოქტომბერს, 14 წლის სერენა უილიამსმა კარიერაში პირველი ოფიციალური შეხვედრა ჩაატარა. უმცროსი უილიამსი კანადის ქალაქ კვებეკის ტურნირის კვალიფიკაციის პირველი ტურის მატჩში 18 წლის თანამემამულე ენი მილერთან 1:6, 1:6 დამარცხდა. აღნიშნულ ტურნირზე უილიამსმა 240 დოლარი გამოიმუშავა. 20 წლის შემდეგ კი სერენას ჩოგბურთის თამაშით 74 მილიონი აქვს ნაშოვნი.

ენი მილერი ESPN.com-თან საუბრისას იხსენებს. “მე კარგად ვითამაშე, მაგრამ ვიცოდი რომ სერენა ნერვიულობდა. ეს იყო მისი პირველი პროფესიონალური მატჩი, მიუხედავად ამისა, ის საკმაოდ ათლეტურად გამოიყურებოდა. მას მაშინვე ეტყობოდა, რომ დიდი ჩოგბურთელი გახდებოდა. მაშინ ყველა მის უფროს დაზე ვენუს უილიამსზე საუბრობდა. მე ორი ქალიშვილი მყავს და ვიცი რას ნიშნავს, რომ უმცროსი ყოველთვის ჩრდილშია, ეს მძიმე სიტუაციაა და მაშინ სერენასი კარგად მესმოდა” – განცახადა ენი მილერმა.

20 წლის წინანდელი შეხვედრა გაიხსენა სერენამ და თავის ფეისბუკზე დაწერა:

“20 წლის წინ ჩოგბურთში პირველი პროფესიონალური მატჩი გავმართე. 14 წლის ვიყავი, ძალიან მეშინოდა. შეხვედრისთვის მზად არ ვიყავი. მაგრამ მაინც გავედი და საათზე ნაკლებ დროში მილერთან 1:6, 1:6 დავმარცხდი”

20 წლის განმვალობაში სერენა უილიამსის მოგებული ტიტულები:

ერთეულთა თანრიგში 69 ტიტული, ერთეულთა თანრიგში 21 დიდი სლემის ტურნირი, წყვილებში 13-გზის დიდი სლემის ჩემპიონი, შერეულ წყვილებში 2-გზის დიდი სლემის ჩემპიონი, 4-გზის ოლიმპიური ჩემპიონი, ფედერაციის თასის გამარჯვებული და 2-გზის “ჰოფმანის” თასის მფლობელი.